Aumentar o disco a quente, ou seja, sem desligar a máquina virtual é algo que dá muito jeito. Principalmente em servidores que pelo trabalho que desempenham é dificli haver uma janela temporal para os desligar.
No Hyper-V 2012 e em VM com sistema operativo (SO) Windows (pelo menos de 2012 em diante), é possivel fazer esta operação desde que o tipo de disco da VM seja SCSI. Se for IDE é necessário primeiro desligar a VM. Não se esqueçam que depois de aumentar ao nível do Hyper-V, é preciso também aumentar ao nívek do SO no disk management.