É muito provável que tenham o seguinte erro ao atualizar um sistema operativo Windows Server 2003 para a versão 2008:
"You cannot upgrade a Windows-based operating system when you have Windows PowerShell 1.0 installed"
Resolução: Renomear a pasta c:\Windows\System32\WindowsPowershell para outra coisa qualquer, por exemplo XXXWindowsPowershell.
Depois de resolvido o erro anterior e se for uma máquina virtual irão ter também o seguinte problema:
"VMbus.sys is missing" "File: \windows\system32\drivers\vmbys.sys"
Resolução: Desinstalar o Hyper-V Integration Services e executar novamente a atualização.
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